Watermark plugin
Давно хотела нечто подобное – для создания фотоблогов. Можно конечно поставить программу, но так гораздо удобнее.
Еще есть интересный плагин Marekkis Watermark-Plugin. С помощью него на изображения, которые вы загружаете, будет ставиться ваш водяной знак. Для этого вам нужно будет нарисовать картинку (png) и положить в папку с плагином. Качать тут: http://www.wp-watermark.com/download.
Настройка:
Для начала нужно нарисовать картинку которую плагин будет штамповать на
ваших ихображениях. Штам должен называться stempel.png, его нужно
скинуть в папку с плагином.А если вы хотите проштамповать ранее загруженные изображения, то нужно
перейти в настройку Watermark-Dir и выбрать конкретные изображения.

Интересно, если динамически, то ресурсов не хватит, если просто перерисовывает, то качество картинки должно падать, вордперс автоматом ресайзит изображения, как на них ставится водяной знак?
Сама им еще не пользовалась, так что не в курсе. Но думаю, что watermark он ставит в момент аплоада картинки.